在北宋文学史上，柳永的地位是很高的，他的词作在当时流传甚广。虽然没有很高的官职，虽然也没有多少财富，而且还常常出入花街柳巷，但是柳永以他满腹的文学才华，在北宋词坛上闯出了属于自己的一片天地。
他的诗词内容相对而言较为狭窄，多写城市生活、羁旅之苦以及花街柳巷的女子生活。我们中学时所学到的一首宋词，是他唯一一首入选中学语文教材的诗词。而且这首词的内容抒发离愁别绪，虽然跨越千年，今日有离别之苦的人们读后也都会产生共鸣。且看：
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？(好景 一作：美景)
这首宋词是柳永最为知名的宋词名作，题目就是《雨霖铃·寒蝉凄切》，写的就是离别。其中名句就是这首词下片的一开始，“多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节”，秋日本就愁上心头，再加上离别之苦，作者内心的惆怅悲凉可想而知。
写这首词的时候，柳永因为得罪皇帝，被迫离开京城。他空有满腹才华却仕途无望，内心悲愤已经难以压抑，却又遭遇如此变故，与心爱之人离别，又多了几分愁绪。上下两片分别写饯行时难舍难分的惜别场面和想象中别后的凄楚情景，极言离别之痛。
“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇”，展开在我们面前的就是一副凄冷的画面，秋色渐浓却又遇到秋雨连绵，虽然“初歇”却也意味着“兰舟催发”，意味着就此分手。两人恋恋不舍，泪洒当场，以至于说不出话来。“执手相看泪眼，竟无语凝噎”，想到离别之后路途迢迢，“千里烟波，暮霭沉沉楚天阔”，惆怅难以消解。
下片写想象中别后的凄楚情景，一上来就感慨秋日离别之痛，“多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节”，随后词人想象一个人的孤苦，“今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月”，“杨柳”寓意离别，“晓风残月”更凸显悲凉场景，极言作者内心之苦。随后词人感慨，“此去经年，应是良辰好景虚设”，这一离别，即便是有再好的景色恐怕也是虚设，无人陪伴，景色再好又能如何？“便纵有千种风情，更与何人说”，即便是再有满腹情意，离别之后，又能找谁一同欣赏？
离别之苦在古人那里表现的很是痛苦，在今日虽然交通和通讯便利了很多，但是依然会有离别之人经历这种伤悲。每一个伤悲的人在离别时读到这首词，恐怕都会产生共鸣泪流满面。两人在一起有多么甜蜜，分离之后就有多么悲苦！
